Desde 1998 los azules han levantado cinco veces el trofeo.
Hasta el año 1998 la Universidad de Chile se encontraba abajo entre los ganadores de la Copa Chile. Dos décadas después, el «Romántico Viajero» es el segundo equipo con más títulos, y hoy, irán por su sexto título.
La primera corona de Copa Chile para los azules llegó en 1979, cuando el equipo era dirigido por Fernando Riera. El título le dio una alegría a los hinchas universitarios en medio de la época de sequía más grande que ha vivido la U.
Pasaron 19 años para que la Universidad de Chile volviera a levantar el trofeo, cuando en 1998 derrotaron a Audax Italiano por 2-0 con goles de Esteban Valencia y Edison Mafla.
El 2000 dio nuevamente la vuelta olímpica, esta vez frente a Santiago Morning. Los azules se impusieron 2-1 con doblete de Clarence Acuña. El descuento para el «Chago» fue obra de Fernando Martel.
La cuarta corona tardó 13 años en llegar. El 2013 la Universidad de Chile enfrentó a la Universidad Católica, quien llegaba como actual campeón del certamen. Los azules abrieron la cuenta con gol de Isaac Díaz, pero los «Cruzados» igualaron con un tanto de Ismael Sosa. Cuando se pensaba que todo se definiría en los penales, Ignacio Duma marcó un agónico gol que terminó dándole el triunfo y la copa a los azules.
El quinto y último título de Copa Chile tuvo un sabor especial para el «Romántico Viajero». El 2015 disputaron la final ante Colo Colo, en La Serena. El encargado de abrir la cuenta fue Mathias Corujo para los azules, sin embargo, Luis Pedro Figueroa marcó el empate cuando el partido ya expiraba. Todo se definió en penales, donde Johnny Herrera fue figura tapando un penal y convirtiendo el definitivo. Con esto la U superó a Universidad Católica como el segundo más ganador del trofeo.
En los últimos veinte años la U se quedó con cuatro títulos de Copa Chile. Lo siguen la Universidad de Concepción e Iquique, ambos con dos títulos. Colo Colo y la Universidad Católica cierran la lista con una corona.
