El argentino Walter Montillo fue la gran figura de la "U" en el Apertura 2009, Sudamericana 2009 y Libertadores 2010.
Walter Montillo llegaba a la "U" con apenas 23 años y con el cartel de jugador que prometía pero que pese a jugar en Argentina y México aún no podía dar el gran salto. Para suerte de la "U", la 'Ardilla' explotó con la camiseta del Romántico Viajero.
La primera temporada de Montillo fue difícil para él tanto como para el resto del equipo, en la temporada 2008 sufrió con las lesiones y el equipo quedó eliminado en semifinales del Apertura y cuartos de final del Clausura. Walter debutó el 14 de febrero de aquel año en la caída ante Everton por 3-1 y anotó su primer gol en la victoria sobre Melipilla por 4-1.
No obstante, a partir de la temporada 2009 todo cambió radicalmente, la 'Ardilla' se convirtió en la gran figura del equipo de Sergio Markarián para el Apertura que alzó a la "U" como campeón, para el DT azul, Walter Montillo era el 'Buque Insignia' de su equipo y este le respondió haciendo una gran dupla con el uruguayo Juan Manuel Olivera.
Ya para el Clausura 2009 el rendimiento del equipo en el torneo local decayó considerablemente siendo dirigido por José Basualdo, pero a nivel internacional se las arregló para llegar a cuartos de final de Copa Sudamericana, campaña sostenida principalmente en el gran nivel de Walter Montillo que fue figura ante equipos como Deportivo Cali e Internacional de Porto Alegre.
El mejor momento de Walter Montillo con la camiseta de la "U" sería en la temporada siguiente, el equipo dirigido por Jorge Pelusso alcanzó las semifinales de Copa Libertadores dejando en el camino a equipos como Universidad Católica, Caracas, Flamengo y Alianza Lima con el '10' como principal figura, donde anotó uno de los mejores goles en la serie de cuartos de final ante el 'Mengao'.
Sus buenas campañas con la "U" hicieron que desde el futbol brasileño vinieran por el volante y fue así como partió al Cruzeiro a cambio de casi 4 millones de dólares en agosto de 2010 tras la eliminación ante Chivas por las semifinales de Copa Libertadores, resultado que pasó a segundo plano, ya que el hincha azul despidió con cánticos a un emocionado Walter Damián Montillo.
A partir de ahí, su carrera seguiría en alza. Para la temporada 2013 pasó al Santos a cambio de 8 millones de dólares donde fue compañero de Neymar y utilizó la mítica camiseta 10 de Pelé, además fue nominado por primera vez para vestir la camiseta de Argentina donde fue compañero de Lionel Messi en el camino a Brasil 2014.
Tras su paso por tierras cariocas, partió al futbol chino donde militó hasta diciembre de 2016 regresando a Brasil para vestir la camiseta de Botafogo para la presente temporada.
La historia de Montillo y la "U" pudo cruzarse nuevamente cuando dejó el futbol asiático, sin embargo no hubo una real intención por parte del club por contar con el argentino que públicamente había manifestado su intención de regresar al club de sus amores.
Walter Damián Montillo se convirtió en su paso por la "U" en ídolo a punta de esfuerzo y perseverancia, el lazo que une a Montillo con el Romántico Viajero se forjó no solo por su talento dentro de la cancha, también por su calidad humana y el apoyo del hincha en momentos de dificultad como el complicado nacimiento de su hijo Santino, algo que el jugador seguramente agradecerá siempre. Este lazo se mantuvo fuerte pese a la distancia y al paso del tiempo, por eso es que pese a los contratiempos para que su regreso se materialice, los bullangueros esperan y no pierden la fe.
- Walter Damián Montillo disputó 84 partidos con la camiseta azul y anotó 15 goles. Se coronó campeón del Apertura 2009, logró llegar a cuartos de final de Copa Sudamericana 2009 y semifinales de Copa Libertadores 2010.
